Das 2-Sterne-Hotel Chicago House Provincetown verfügt über einen Lobbybereich und liegt nur 6 Fußminuten vom Pilgrim Monument & Provincetown Museum entfernt. Attraktionen in der Umgebung, wie der Pilgrim Monument, sind in 550 Meter Entfernung zum Hotel.
Provincetown Causeway und die Commercial Street sind in 20 Minuten zu Fuß bzw. 16 Minuten zu Fuß zu erreichen. In der Nähe befinden sich die kulturellen Sehenswürdigkeiten die Bibliothek von Provincetown (750 Meter) und Provincetown Art Association and Museum (1 km). Auch Old Ann Page Park liegt nur 1 Kilometer von der Unterkunft entfernt. Eine 10-minütige Fahrt bringt Sie zum Herring Cove Beach. Die Bushaltestelle Mayflower Trolley befindet sich ebenfalls ein paar Schritte entfernt vom Chicago House Provincetown.
Morgens wird ein kontinentales Frühstück angeboten. Das Restaurant Ben & Jerry's, das Gerichte der amerikanische Küche anbietet, liegt nur 5 Fußminuten vom Hotel entfernt.