Collocato a 900 m dal Town Hill, l'Hotel Chicago House Provincetown dispone di un'area d'ingresso. L'hotel è a pochi minuti a piedi dal Municipio di Provincetown.
Il centro di Provincetown è raggiungibile in 10 minuti a piedi, mentre attrazioni naturali come Provincetown Causeway si trovano a circa 1 km. Gli ospiti possono raggiungere facilmente la Commercial Street a 16 minuti a piedi dall'hotel Chicago House. Gli ospiti apprezzeranno anche la vicinanza a Old Ann Page Park, situato a circa 1 km. Trovarsi a 10 minuti in auto da Herring Cove Beach è un vantaggio per gli ospiti dell'hotel 2 stelle. Questa struttura si trova vicino a Pilgrim Monument & Provincetown Museum, in prossimità della fermata dell'autobus Mayflower Trolley.
L'Hotel Chicago House dispone di una colazione continentale ogni mattina. La zona è ricca di ristoranti, tra cui Ben & Jerry's, a circa 200 metri.
