Los huéspedes del Hotel Chicago House Provincetown pueden disfrutar de fácil acceso al Monumento Peregrino y Museo de Provincetown, que se halla a 500 metros. Además, hay un aparcamiento en las instalaciones.
Muchos lugares de interés de Provincetown, incluyendo la Colina del Pueblo, se encuentran a 11 minutos a pie de este hotel de 2 estrellas. Disfrutarás de tu visita a la Calle Comercial, ubicada a pocas cuadras del hotel Chicago House. Los huéspedes también podrían visitar Old Ann Page Park, que está a 1 km. Se puede acceder al Malecón de Provincetown en 20 minutos a pie. La parada de autobús Mayflower Trolley se encuentra a 150 metros.
Se sirve un desayuno continental todas las mañanas. Ben & Jerry's está a 5 minutos a pie del Hotel Chicago House y está especializado en cocina americana.